RECUBRIMIENTOS INCOLOROS MULTIFUNCIONALES ENCONTRADOS EN POLIFENOLES DE VEGETALES

por M.I. Álvarez Moreno.

En esta entrada se reseña un artículo de la revista Angewandte Chemie International Edition del Prof. Phillip B.Messersmith publicado durante el mes de octubre. Este profesor de la Northwestern University es pionero en tratar los polifenoles de procedencia vegetal (té, café, chocolate, entre otros) como único precursor para formar recubrimientos multifuncionales.

En este artículo se destaca que los polifenoles como recubrimiento presentan numerosas características y propiedades funcionales útiles y de gran importancia como son película incolora, bajo coste y propiedades antibacterianas y antioxidantes, añadiendo que no son tóxicos para las células de mamíferos.

Cabe destacar una de sus aplicaciones como revestimiento natural. Implica un efecto protector intracelular de las células cultivadas en una película extracelular de polifenol, un hallazgo que podría ayudar a prolongar la vida útil de un dispositivo médico implantado, reducir la respuesta inflamatoria y prevenir las infecciones bacterianas.

Pienso que es un gran avance, pues a partir de compuestos naturales se puede contribuir de manera notable y satisfactoria a un campo vital como es la medicina.

Por último, mencionar otra aplicación de gran importancia. Consiste en modular las propiedades ópticas de las nanopartículas inorgánicas, empleadas a menudo para fines de diagnóstico y terapéuticos. Hablamos de nanobiotecnología, rama de la ciencia que se perfila como la de mayor impacto en un futuro próximo por sus importantes aplicaciones.

UN SISTEMA PI-CONJUGADO CON FLEXIBILIDAD Y RIGIDEZ QUE MUESTRA LUMINISCENCIA DEPENDIENTE DEL ENTORNO RGB

por CAL.

   La investigación sobre sistemas pi-conjugados y su flexibilidad ha tomado un papel principal en el desarrollo del estudio relacionado con la electrónica orgánica en su amplia variedad de estructuras moleculares desarrolladas.

    En este trabajo un grupo de investigación japonés formado por Chunxue Yuan, Shohei Saito, Cristopher Camacho, Stephan Irle, Ichiro Hisaki y Shigehiro Yamaguchi, describen un compuesto que es capaz de presentar tres colores diferentes (RGB), debido a que contiene una mitad flexible pi y dos alas rígidas de emisión, lo que permite que sea capaz de cambiar entre dos conformaciones y mostrar uno de los tres colores en los que es capaz de emitir.

   El estudio de compuestos que puedan dar emisión roja, verde y azul sin necesidad de cambiar su energía de excitación y, teniendo en cuenta que estos tres colores primarios tienen energías considerablemente diferentes, esta investigación supone un gran avance en el estudio electrónico de sustancias orgánicas.

ESTUDIO CONTRA EL CÁNCER BASADO EN LA SÍNTESIS DE DERIVADOS DE 9-AMINOACRIDINA

por FRF.

El cáncer es una enfermedad en auge, pero existe un número reducido de medicamentos disponibles. Por eso hay una necesidad de encontrar nuevos agentes antitumorales. La acridina y sus derivados conducen a la detención del ciclo celular y apoptosis. En los últimos tiempos se han preparado muchos derivados de anilina acridina descubriendo que actúan como antiinflamatorios, antimicrobianos y agentes anticancerígenos.

Apoptosis celular

 En este artículo de Puneet Kumar, de la Facultad de Farmacia de Shivalik (India) publicado en el Arabian Journal of Chemistry se presentan los resultados del estudio de los derivados de 9-aminoacridina en relación con el cáncer de pulmón y el cáncer de cuello uterino, y su citotoxicidad a corto plazo.

ANTHRACIMYCIN, UN ANTIBIÓTICO SUBMARINO

Por ACF.

El anthrax (carbunco en castellano) es una enfermedad contagiosa que afecta a la especie humana. Está causada por un bacilo Gram positivo, Bacillus anthracis, una espora que se encuentra en el suelo. La enfermedad contagiada de forma cutánea presenta una mortalidad baja; por el contrario, el contagio vía aérea es letal en la mayoría de los casos. Las esporas de B. anthracis se han llegado a utilizar como arma de bioterrorismo, es por ello que la importancia del desarrollo de nuevos antibióticos es y será una prioridad.

En este estudio se han utilizado como método de estudio los microorganismos marinos de océanos profundos. La especie Streptomyces (cepa CNH365) fue aislada y tratada; el estudio mostró que los extractos de cultivo poseían actividad significativa contra el B. anthracis. Un fraccionamiento posterior del extracto de raíz con actividad antibacteriana produjo un antibiótico puro, Anthracimycin. Este antibiótico se aisló como un sólido blanco de fórmula molecular C25H32O4, determinado por HR-ESI-MS.

GEOMETRÍA SUPRAMOLECULAR: DITIOCARBAMATOS MACROCÍCLICOS DE PALADIO(II)

    por Marta Pérez

   Dentro del campo de la Química Organometálica se están realizando nuevas investigaciones con macrociclos de Pd(II) que muestran un  cambio en su conformación, dependiendo del número de metilenos de las diaminas generadoras del mismo.
   En este artículo publicado en la revista European Journal of Inorganic Chemistry, dirigido por el equipo del Profesor Herbert Höpfl de la Universidad Autónomadel Estado de Morelos (Mexico) se ha desarrollado un método para la síntesis de macrociclos de paladio(II).
   Utilizando diaminas alifáticas y disulfuro de carbono se generan ditiocarbamatos bidentados que pueden unirse a dos átomos de paladio(II).
   Estos complejos  se dividen en dos categorías según el número de átomos de carbono que los formen. Si  los ditiocarbamatos macrocíclicos constan de un número par de grupos metilenos  adoptan forma rectangular, mientras que si están formados por un número impar de grupos espaciadores, la forma generada es hexagonal. 
   El tamaño y la forma de la cavidad son proporcionalmente variables dependiendo del número de grupos metilenos espaciadores.
   Este campo de investigación tiene aplicaciones muy interesantes tales como, almacenamiento de gases, reconocimiento molecular, detección y catálisis.

USO DEL ENLACE POR PUENTE DE HIDRÓGENO DEL GRUPO N-H DEL IMIDAZOL COMO SENSOR COLORIMÉTRICO DE SALES SÓDICAS DE FLUORURO Y CIANURO EN AGUA

Por IML.

Los sensores moleculares aniónicos se han estudiado significativamente en la actualidad, debido a su importancia en el campo de la medicina, biología y Medio Ambiente. El sensor que describe el equipo del Prof. Elango del Gandhigram Rural Institute (India) en su último artículo publicado en el New Journal of Chemistry es selectivo para iones fluoruro y cianuro en agua. En este trabajo se explica la determinación estructural de estos sensores que son de gran importancia dado que estos iones tienen que ser controlados según la Organización Mundial de la Salud (OMS) ya que el límite permitido de estos iones en agua es bajo (1.5 y 0.07 mg/L respectivamente). Estos aniones quedan unidos al sensor por enlaces por puentes de hidrógeno, a través del hidrógeno del grupo imidazol. Por tanto, el anillo de imidazol es el grupo receptor. Se demuestra que este sensor es selectivo para fluoruro y cianuro por técnicas de RMN de protón, detección visual, UV, fluorescencia y técnicas electroquímicas y con todas se llega a la misma conclusión: el grupo N-H del imidazol puede emplearse como sensor molecular de aniones fluoruro y cianuro de forma selectiva. El disolvente utilizado para las técnicas es el DMSO.

El compuesto utilizado como sensor es el 2-tiofen-1H-nafto[2,3-d]imidazol-4,9-diona. En la figura adjunta se muestra en (I) cambios de color observados tras la adición de un equivalente a una disolución del sensor en DMSO, (II) cambios correspondientes en la absorción del espectro de UV y (III) cambios de color de un papel indicador impregnado del sensor para detectar aniones (A) F⁻ y (B) CN⁻, en disoluciones acuosas de diferentes concentraciones.

DISEÑO DE SISTEMAS DE RECEPCIÓN HETERODITÓPICA: DERIVADOS DE FERROCENO TRIAZOL.

por ENG.

  

   El diseño y aplicación de nuevos sistemas de recepción heteroditópica que sean capaces de coordinar simultáneamente cationes y aniones es un campo emergente en química supramolecular; los derivados de ferroceno-triazol son sistemas interesantes.

   En el receptor 1 se ha conseguido combinar la actividad redox del grupo ferroceno, la capacidad de unión del anillo de triazol, las propiedades fotofísicas del anillo de pireno y las propiedades de enlace del anión del grupo amida vinculado a un anillo de cumarina cromogénica. Así se consigue un carácter multireceptivo.

   Además actúa como receptor de par iónico para los cationes divalentes Mg, Ca, Cd y Zn en presencia de H₂PO₄^- .

   Se ha conseguido una perturbación del potencial redox de la unidad ferroceno, una mejora notable de la fluorescencia y un cambio de color perceptible en la presencia de los cationes mencionados cuando el anión H₂PO₄^- está unido al sitio de unión de aniones.

Trifluorometilación de yodobencenos con catalizadores de cobre

por CNV.

   Los compuestos organofluorados han tomado enorme importancia recientemente en los campos de la química biomédica, agroquímica y en la orgánica de la ciencia de los materiales debido a sus numerosas aplicaciones como pesticidas, fungicidas y compuestos bioactivos en medicina.

   La importancia que posee el artículo publicado, a principios de este mes, por el grupo de Mikami en la revista de acceso libre Beilstein Journal of Organic Chemistry en honor al último Prof. Nobuo Ishikawa es la creación de una nueva ruta sintética para la trifluorometilación in situ de anillos de yodobenceno gracias a un catalizador de cobre. Se ha de tener en cuenta que las numerosas rutas propuestas a día de hoy poseen algún que otro inconveniente como es la escasa reactividad de los materiales de partida, rendimientos relativamente bajos, problemas medioambientales, entre otros.

   La reacción propuesta por los autores del artículo se muestra en el siguiente esquema.

La reacción transcurre a través de un ciclo catalítico por el cual se recupera el compuesto inorgánico CuI.

 

   En conclusión, la reacción nos permite obtener rendimientos y selectividad alta en la trifluorometilación de compuestos de yodobenceno polisustituidos.